Les chaines carbonées insaturées : les alcènes et les alcynes - 1er L

Classe: 
Première
 
 
Il existe, parmi les hydrocarbures un groupe de composé qui porte le nom d'hydrocarbures insaturés.
 
A égale nombre d'atomes de carbone, leur molécule contient moins d'atomes d'hydrogène que les molécules d'alcanes.
 
Ainsi, la formule de l'éthane étant $C_{2}H_{6}$ nous étudierons :
 
$\blacktriangleright\ $L'éthylène $C_{2}H_{4}$ (deux atomes d'hydrogène de moins) qui fait partie des alcènes.
 
$\blacktriangleright\ $L'acétylène ou l'éthyne $C_{2}H_{2}$ (atomes d'hydrogène de moins) qui fait partis des alcynes.
 
Ces hydrocarbures insaturés sont beaucoup plus réactifs que les alcanes. 
 
En particulier ils se prêtent à un type de réaction : les réactions d'addition.

I. Structures des alcènes et des alcynes

1. Exemple d'alcène : l'éthylène ou l'éthène

L'éthylène ou l'éthène est le premier terme d'une série d'hydrocarbures insaturée appelée alcène. 
 
L'éthène est gazeux dans les $CNTP$ et sa formule brute est $C_{2}H_{4}.$ 
 
Grâce aux méthodes physiques on a pu déterminer la géométrie de la molécule.
 
 
La plane est molécule, chaque atome se trouve dans un triangle, on dit que le carbone est trigonal $HCH=HCC=120^{\circ}$ et la double liaison $(C=C)$ a pour longueur $134\,pm.$
 
Les liaisons covalentes $(C=C)$ ne sont pas équivalentes. 
 
Elles sont constituées de la liaison covalente $\sigma$ (sigma) solide et dure, et de la liaison covalente $\pi$ (pi) fragile.

2. Exemple d'alcyne : l’'acétylène ou éthyne

L'acétylène ou l'éthyne, le premier terme d'une série d'hydrocarbure insaturée appelée alcyne, est gazeux dans les $CNTP.$ 
 
Sa formule brute est $C_{2}H_{2}.$ 
 
Grâce aux méthodes des physiques on a pu déterminer la géométrie de la molécule.
 
 
Chaque atome de carbone est lié à deux atomes par une simple liaison et une triple liaison. 
 
On dit que l'atome de carbone est digonal.
 
La triple liaison possède deux liaisons $\pi$ (pi) fragiles et une liaison $\sigma$ (sigma) solide. 
 
Les centres des atomes sont alignés, la molécule d'acétylène est linéaire. 

Remarque 

$d(C\equiv C)=120\,pm< d(C=C)=134\,pm< d(C-C)=154\,pm$

II. Nomenclature

1. Formules générales

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés à chaines ouvertes renfermant une double liaison. 
 
Leur formule générale s'écrit : $C_{n}H_{2n}$ avec $n\geq 2.$
 
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés à chaine ouverte renfermant une triple liaison : leur formule générale s'écrit : $C_{n}H_{2n-2}$ avec $n\geq 2$

2. Règles de la Nomenclature

$\blacktriangleright\ $On utilise les mêmes règles de nomenclatures que les alcanes, mais la chaine principale est la chaine la plus longue comportant une liaison multiple. 
 
$\blacktriangleright\ $La chaine est numérotée de telles sortes que les premiers atomes de carbone de la liaison multiple porte l'indice le plus petit. 
 
$\blacktriangleright\ $L'indice sera placé entre le préfixe indiquant le nombre d'atomes de carbone de la chaine principale et le suffixe qui indique la nature du composé insaturé. 
 
La terminaison « ane » est remplacée par « ène » pour les alcènes et « yne » pour les alcynes.

Exemples 


 

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